アシュリーは2018年7月に学校評議会に任命され、2023年1月に議長に就任しました。それ以前は学校会計を務め、財務・リスク委員会、投資委員会、ガバナンス委員会の委員長も歴任しました。アシュリーはアーンスト・アンド・ヤングのパートナーであり、戦略、コーポレートガバナンス、財務報告と会計、リスク管理、非営利団体を含む主要プロジェクトに関する評価と助言において25年以上の経験を有しています。アシュリーには2人の息子がおり、1人はOTG（2020年卒）、もう1人は現在トリニティ・グラマー・スクールに通っています。また、娘はルイートン・ガールズ・スクールに通っています。